Er werden plannen gemaakt om dit bruggenhoofd te elimineren en Roermond vanuit het zuiden te bevrijden. De Amerikaanse commandanten zagen dit als een gemakkelijke klus. Volgens colonel Platt, hoofd inlichtingen van het 19 US Corps, bevonden er zich slechts 3000 Duitse soldaten in het Venlo bruggenhoofd waarvan het merendeel niet meer bereid was om veel tegenstand te bieden. Dit was een grove inschattingsfout. In werkelijkheid zaten er eind september circa 18.000 Duitse soldaten in het bruggenhoofd.
Halverwege oktober vonden er felle discussies plaats tussen Eisenhower en Montgomery. De prioriteit van Eisenhower lag bij de opening van de Scheldemonding vanwege het belang van de Antwerpse haven. Eisenhower had dit keer op keer aangegeven bij Montgomery. Echter Montgomery was koppig als altijd en hield vol dat het belangrijker was om het Venlo bruggenhoofd op te ruimen. Op 16 oktober bereikte het meningsverschil zijn hoogtepunt. Montgomery bleef vasthouden aan zijn eigen visie en stelde zijn eigen prioriteiten. Hierop dreigde Eisenhower om Montgomery uit zijn functie te zetten. Hierop gaf Montgomery toe. Hij schreef op 16 oktober een brief aan Eisenhower: ‘Beste Ike, je zult van mij niets meer horen betreffende het commando. Ik geef de Scheldemonding en zodoende Antwerpen top prioriteit in alle operaties. Uw zeer toegewijde en loyale ondergeschikte Monty.’
Hitler had al vanaf eind september plannen om een groot tegenoffensief te starten aan het westelijke front. Veldmaarschalk Jodl moest de mogelijkheden uitwerken. Op 9 oktober presenteerde Jodl zijn plannen bij Hitler. Er werden onder andere de volgende mogelijkheden aangegeven:
- Operatie Holland, met een aanval vanuit het Venlo bruggenhoofd in de richting Antwerpen.
- Operatie Luik-Aken-Luxemburg met een aanval vanuit omgeving Aken en Luxemburg door de Ardennen.
Als startdatum werd 25 november vastgesteld. Jodl moest deze beide opties verder uitwerken. In oktober al werden er in bossen, langs de grens, tussen Roermond en Venlo al Duitse troepen gelegerd voor die beoogde tegenaanval.
Op 22 oktober werden ook de veldmaarschalken Von Rundstedt en Model ingelicht over deze plannen. Zij bespraken de plannen onderling. Zij kwamen met het plan van een aanval vanuit het Venlo bruggenhoofd, de zogenoemde kleine Lösung. Hitlers commentaar op het plan was: ‘Eine kleine Lösung ist keine Lösung.’ Hitler had zijn eigen plannen al klaar. Het Ardennenoffensief werd voorbereid. Roermond en omgeving ontsnapten aan een ramp dankzij de koppigheid van Hitler. Indien Von Rundstedt en Model hun zin hadden gekregen dan was Roermond en omgeving in november 1944 het middelpunt geweest van een groot Duits offensief. Als reactie hierop zouden de Geallieerden, net als in de Ardennen, alle krachten ingezet hebben om de Duitsers terug te drijven. In Roermond zouden vrijwel zeker veel burgerslachtoffers zijn gevallen en de stad en omringende plaatsen zouden zware materiële schade hebben opgelopen.
Begin november opperde Montgomery opnieuw dat het Venlo-bruggenhoofd opgeruimd moest worden. In tegenstelling tot een aantal weken daarvoor was Eisenhower het nu wel met hem eens. Op het hoofdkwartier van de Britse generaal Dempsey, commandant van 2 Army, werden voorbereidingen getroffen om definitief af te rekenen met het Venlo-bruggenhoofd.